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En 1987, aparecio Windows 2.0 y fue un poco mas popular que la version inicial. Gran parte de esta popularidad la obtuvo de nuevas aplicaciones graficas de Microsoft, Microsoft Excel y Microsoft Word para Windows. Estas podian cargarse desde MS-DOS, ejecutando Windows a la vez que el programa, y cerrando Windows al salir de ellas. Windows 2 todavía usaba el modelo de memoria 8088 y por ello estaba limitado a 1 megabyte de memoria; sin embargo, mucha gente consiguió hacerlo funcionar bajo sistemas multitareas como DesqView.